7月，新龙舟竣工，炀帝大喜，打算乘坐到江都游玩。有言官因外面叛军四起，特别跑到宫门口阻止炀帝出游。炀帝大怒，打掉了他的下巴，然后处死。结果出行时百姓也阻拦车驾，呈上奏书：“陛下如果坚持去江都，恐怕天下非您所有了。”他还是不听，把上书的人也杀了。
10月，宇文述去世。当初，宇文述的两个儿子宇文化及和宇文智及，都是游手好闲的无赖。宇文化及一直在东宫侍奉炀帝，深得宠幸。等炀帝即位后，封他为重臣，在宇文述死后更是把兵权都交给了他。
之前死里逃生的李密四处流亡，路上只能砍树皮来吃，又饿又累。好不容易找到个村舍躲了起来，隐姓埋名以图东山再起。当地有个叫王秀才的游侠很欣赏他，待他甚好，还将女儿下嫁给他。后来县令识破了李密的身份，上报朝廷派兵前来缉拿，好在他外出躲过一劫，但王秀才却被处死了。李密不得已又走上了逃亡的道路。
韦城（河南）人翟（zhái）让，犯法本该被斩，主管牢狱的官吏黄君汉钦佩他的英勇，暗中对他说：“你是个可造之材，怎可让自己老死在牢狱中？”
翟让大喜：“我就是牢圈里的猪，是生是死，全看您的意思了。”黄君汉打坏刑具，将他放了出来。
翟让再拜：“蒙受再造之恩，无以为报，只是担心您之后如何交代呢？”
“你是男子汉大丈夫，不要学那些小儿女在这里流眼泪。我不担心自己的死罪，救你也是为了天下苍生。你只需尽力逃命，之后多为百姓做贡献就算报答我了，至于我之后的事不用你担心。”黄君汉生气地说，催促他赶紧逃离。
翟让于是逃到了瓦岗山当盗匪。同郡的单雄信，健壮英勇。擅用马槊——类似矛的一种兵器。带着不少兵马前来投奔。同来的还有徐世勣（jì）——未来的大唐战神之一，参与灭掉了东突厥和高丽。时年十七，有勇有谋。他劝翟让：“东郡的乡亲都是老熟人，认识咱俩，还过去抢劫不合适。荥阳、梁郡（河南）是汴水流经的地方，我们可以在那打劫过往船只，专盯有钱的商人旅客下手，这样就够我们的资用了。”翟让赞同他的看法，于是衣食渐渐丰足，归降的人也越来越多。
之后李密逃命而来，往来于各个匪首之间，推销他谋取天下的计谋。刚开始根本没人相信，久而久之，大家都说：“一个公卿子弟，能有如此大的志气。恰巧现在民间都在传言“李氏将王，杨氏将亡”。他姓李，又几次三番逃离死地，会不会是天命所归呢？”于是开始尊敬李密。
李密考察了数位首领，觉得翟让最能成事，于是找关系前去拜会，为他出谋划策，并且游说其他首领前来归顺。翟让十分高兴，越来越青睐李密，李密趁势进言：“刘邦、项羽都是从平民当上帝王。现在朝廷昏庸，百姓怨恨，精锐军队全死在了辽东，而皇帝只会游玩享乐，这是老天赐予我们的大好时机。凭您的雄才大略，兵精将勇，足以诛杀暴君，平定天下。”翟让却辞谢说：“我就是个贼，躲在草莽间苟且度日，哪想过这个呀！”
在现代我们经常谈论“三观一致”，李密和翟让这对组合错就错在从一开始三观就不一致。一个志士一个粗人，一个志向大到要吞没整个天下，一个只想吃饱喝足苟活下去。两人都没有错，只是想要的目标不一致，最终导致了惨剧的发生。
李密又建议：“现在天下大乱，无法耕作。咱们军士虽多，粮草不够，只靠野外掳掠的话，一旦朝廷来围剿，就成了困兽之斗。不如占领荥阳城以为根本，不断强大实力，等兵强马壮时再出来争夺天下。”翟让采纳了他的建议。
此时守卫荥阳的也是位老熟人——张须陀，之前奉旨平叛，多次打败翟让。听到他的名讳，翟让十分害怕，准备撤兵。李密说：“张须陀勇而无谋，之前又多次战胜您，必然骄纵，可一战而擒。您只需列好阵势，看我李密破之。”
翟让不得已，领兵备战，李密伏兵一千多人在大海寺北面的树林。张须陀本来就轻视翟让，结果这次交手翟让又打输了，向后急退。张须陀立马振奋士气，快马加鞭追击，进入了包围圈。李密伏兵四起，大败张须陀。张须陀好不容易突围而出，但身边人被李密、徐世勣联军团团围住。于是他又回马救援，往来数次，最终不幸身亡。张须陀一直深受爱戴，他死后全军日夜恸哭，几天都没有停止。河南各郡县也因为他的死全都泄了气。
李密处事严谨，生活俭朴，所得到的珍宝，全都赠予部下，大家都愿意为他效命。指挥的部队经常受到翟让的士兵欺侮，他也都隐忍不说。
翟让不想将来手足相残，便提出分家：“想要的都已实现，我要回瓦岗寨了，你如果不前往，我们就在此分别吧。”说得很潇洒，但之后得知李密向西连续劝降了好几座城池，获得许多钱粮后，后悔的他又回到了李密身边。
见识不大，贪心不小，说的就是翟让。明知和李密并非一路人，明知对方的诡计和手腕，明知分道扬镳是最好的选择，却舍不得那点利益，最终导致了自己惨淡的下场。
炀帝下诏让唐国公李渊担任太原留守，阻击叛军。李渊的兵马只有数千，面对成倍的敌军，数次被围，多亏李世民率兵前去救援，才将敌军打败。
涿郡太守郭绚带领一万精兵讨伐高士达。高士达认为自己的才略比不上窦建德，便将所有兵马交给他指挥。窦建德率领七千人前去郭绚那里诈降，说与高士达有过节愿意担任先锋前去进攻，郭绚信以为真，率军和他一起渡河。窦建德伺机偷袭，斩杀了郭绚。
朝廷又派了太仆卿杨义臣前来平叛——杨义臣可是员猛将。窦建德对高士达说：“我看遍大隋这么多将军，没有一个像杨义臣那么擅长用兵的。咱们现在最好避开他，拖延时间，等对方士卒疲敝了再进攻，不然我担心不是他对手。”高士达不听，留下窦建德守营，自己大军进攻，最后被杨义臣斩杀。窦建德只与百余士兵逃走，杨义臣觉得他是个小人物无关紧要，没有追杀。后来窦建德返回山东，为高士达办理丧事，收拢士卒，军势复振。之前，叛军抓到隋朝官员和名门望族都会杀掉，只有窦建德善待他们。于是附近城池的官员也都来归顺他，声势越来越大，兵力达到十万人。
侍郎虞世基因为炀帝讨厌听到叛乱的情况，将郡县上奏的支援请求全都隐瞒不报。朝中谁敢讨论叛贼多的事情就杖打几十，因此众人都报喜不报忧。杨义臣击败河北几十万叛军后，据实上奏，炀帝叹气道：“我从没听说过居然有这么多叛军，天下已经乱成这样了吗？”
虞世基说：“小小叛军哪值得忧虑，倒是杨义臣手握重兵不可不防。”炀帝觉得很有道理，就把杨义臣解除兵权调回朝中。于是叛军又多了起来。
最惨的还是百姓，在外面被盗匪劫掠，回到县里又被地方官剥削。加上饥荒没有食物，吃得都是树皮树叶，有时甚至把稻草碎成粉末和着泥土煮来吃。百姓的生不如死，一点也不妨碍官府的大吃大喝。各地官员霸着朝廷赈济百姓的粮食布帛，每天吃得饱穿得暖。
这也是历史的常态，国富民强时，国家过得好，官员过得好，百姓过得去，就称作所谓的“盛世”。等灭亡时，国家穷，百姓穷，当官的富就行了。他们根本不关心这天下姓“杨”还是“李”，百姓是死还是活，只要手里仍还握着那点权力，就能永远作威作福下去。就算换了个人间，不过卑躬屈膝地侍奉新主子罢了，高官厚禄仍然不受影响。所以每次改朝换代，上面的朝廷你争我夺，下面的百姓流血牺牲，都很热闹，唯有中间的官员躺在那舒服的一动不动。一帮什么东西！
山西马邑的太守王仁恭，收受了很多贿赂，却不肯开粮仓赈济饥饿的百姓。郡人刘武周，骁勇好战，喜欢行侠仗义，时任校尉。由于他是地方豪族，王仁恭特别厚待他，让他担任自己的亲卫队。后来他与王仁恭的小妾私通，担心事情外泄，阴谋叛乱。先公开挑唆百姓说：“现在闹饥荒，路有死骨。王仁恭有粮却不肯救济大家，哪里是做父母官的道理？”后又装病，把豪杰聚拢到家里，杀牛为誓。
某天，王仁恭正在大厅处理事务。刘武周前去谒见，命令党羽尾随进入，突然袭击，杀死了王仁恭。于是大开仓门赈济百姓，并传书各城要求他们前来归顺，共收得军队一万多人。刘武周自称马邑太守，派遣使者归附突厥。后来他与李密、王世充、窦建德共同构成了李世民逐鹿中原最大的威胁。
而此时的瓦岗寨，李密正献计翟让：“如今洛阳空虚，军队孱弱，上下离心，不是将军您的对手。兵法有云‘先动者控制在己，后动者受制于人’。现在天下饥荒，洛阳坐拥全国最大的粮仓之一——洛口仓。距离京城有上百里路，如果轻军偷袭，他们根本来不及救。我们如果占据洛口仓，放粮给百姓，远近各城哪有不归顺的道理？一个早晨就能聚起百万民众。然后聚民为兵，养精蓄锐，灭亡隋朝指日可待。”翟让说：“此乃英雄之战略，不是我所能执行的，还是请您先出兵，我来殿后吧。”
后来，李密与翟让率领精兵七千顺利攻克洛口仓，并开仓放粮任由百姓拿取。体弱的老人，怀抱着小孩的妇女，在道路上络绎不绝。名将秦叔宝、程咬金、罗士信都纷纷慕名而来，李密唯才适举，让他们各自统领军队。又任命孟让担任总管，带领步骑两千到洛阳外城烧杀抢掠，驱赶百姓。这样人口就都迁徙充实到了内城，府寺台省都住满了人。
翟让于是拥立李密为王，尊号为“魏公”。庚子日，李密即帝位，称元年，实行大赦。任命翟让为上柱国，单雄信为左大将军，徐世勣为右大将军。因为洛口仓丰富的储备，缺粮的河北、河南，还有江淮以北那些叛军没有不响应他们的。道路上投降的人，好像流水一般源源不断。李密和翟让这对组合初获成功，一时风光无两。
李密，值得历史给予他更高的评价。自古运筹帷幄的谋臣很多，但能最终转型成长为君王的极少。这是两条完全不想干的路，居然让他走通了。除了本身的才华横溢之外，也得益于他豪情壮志的胸怀。当然最初他确实是想辅佐明主的，只是一直遇不到，只好自己来当。
山西雁门郡太守征讨刘武周，被刘武周与突厥联合击杀。刘武周的军势也越来越大，不久又攻破了定襄，俘获的钱财妇女都用来贿赂突厥。突厥立刘武周为定杨可汗，赠予狼头旗。不久，刘武周也对外宣布，即皇帝位，改元天兴。
617年，丁未日，李密发布天下文书，列举隋炀帝十大罪状，并写下了那句著名的：“罄南山之竹，书罪无穷；决东海之波，流恶难尽”——就是所谓的“罄竹难书”。意思是说就算把南山上的竹子砍光做成竹简，也写不完隋炀帝的罪行（当时书写没有纸张，用的都是竹简）。用东海的滔滔江水，也洗不尽隋炀帝的罪恶。
隋将元善达千辛万苦穿过叛军营地来到江都，上奏炀帝：“李密现在洛阳虽拥众百万，但都是倚仗洛口仓，城内并没有食物。如果陛下速去洛阳，则乌合之众必散，不然迟早沦陷。”说完不自觉地哭了起来，炀帝也很受感动。虞世基却说：“陛下可别被蒙骗了，真像他所说，他又是如何安然无恙地来到这里呢？”
炀帝听完瞬间松了口气：“元善达这小子果然是骗我的，哪有那么多造反的人？”于是罚他回去时，必须从他所说的叛军营地那里通过，结果元善达被叛军所害。此后朝中大臣便不敢再提叛军的事了。
虞世基外表审慎沉稳，内心奸诈异常，颇得宠爱。亲戚朋党依靠他的关系买官卖官、干涉刑狱、公开从事贿赂，朝野之人都嫉恨他。他谄媚地顺从炀帝的心意，群臣的奏折违逆心意的全都摒弃不奏，治理刑案采用严刑峻法，论功行赏又过于刻薄。所以他的恩宠一日比一日隆盛，隋朝的政治一日比一日败坏。
此时的山西少年李世民已有了夺取天下的志向，但他的父亲李渊压根不想造反。有次突厥进犯山西，李渊守备不利被打得大败，正担心被朝廷降罪十分忧虑。李世民趁机屏退左右，试图说服李渊：“今主上无道，百姓穷困，晋阳城外皆为战场。您若只守小节，迟早会被治罪灭掉。不如顺应民心，发动义军，转祸为福，这是上天赐予的良机啊！”
李渊大惊：“你怎能说出这种话，我要把你抓到朝廷那里去请罪。”于是拿出纸笔准备写奏折。
李世民平静地下跪说道：“我所观察到的天时与人事就是这个样子，如果您一定要抓我，我不推辞。”
“我哪会忍心告发你，以后别再乱讲话了。”李渊将他扶起。
第二天，李世民又劝说李渊：“叛军一日多过一日，遍及天下。您承受诏命平定叛乱，但贼兵却越打越多。前车之鉴，如果灭贼不利，朝廷会怪罪我们，如果灭贼成功，朝廷更会忌讳我们。哪条路都是危险，只有昨日所讲的话才是万全之策。”
李渊叹了口气：“我整晚都在考虑你的话，确实有理。将来如果咱们家破人亡就是你的缘故，如果能转危为安，也是你的功劳！”
彭城（江苏）刘文静因为与李密是姻亲被关在太原的监狱，李世民前去探望，刘文静说：“天下大乱，没有汉高祖刘邦、光武帝刘秀的才能，是无法平定的。”
“你又怎么知道没有这样的人呢？我来找你，就是来商议大事的。”李世民掸了掸身上的土。
“现在陛下巡游江南，李密围攻洛阳，天下叛军不计其数，应妥善利用这个机会。取天下最重要的就是“兵”，现在太原百姓为了躲避叛军全都在城中。我曾做过几年太原县令，熟知他们中的豪杰猛将，若征集起来，可得十万兵。加上令尊所率的几万兵，趁虚向西进入关中，号令天下，不到半年，帝业可成。”刘文静说道。
“正合我意！”李世民抚掌而笑。于是暗中放出刘文静，让他成为了自己的宾客。
李渊和副监裴寂十分要好，每次闲聊都通宵达旦。刘文静想通过裴寂来说服李渊，于是引着他与李世民交游。李世民特意拿出了几百万钱与他赌博，故意一次又一次地输给他。裴寂非常高兴，天天与李世民游玩。之后李世民就将起兵的打算告诉了他，他也同意了帮忙。
炀帝因为李渊抵抗突厥不利，派遣使者前来问罪，李渊大惧。李世民和裴寂趁机劝说他起兵，李渊终于同意了，开始了暗中部署。但后来使者又来赦免了他，官复原职，于是李渊又暂缓了起兵的计划。从这件事也能看出李渊犹犹豫豫、优柔寡断的性格，也正是因为这个性格最终害了他自己和李世民的兄弟们。
晋阳的司马、行军、左勋等官员也都劝李渊起兵：“此乃商汤、周武王之举也。”
李渊回复说：“商汤和周武王我是不敢比了，但求生存，你们说的话我会考虑的。”
裴寂也多次催他。终于，李渊命刘文静假造文书，调集太原、雁门、马邑的百姓，年纪二十岁以上五十岁以下的，全部募集为兵，号称要攻打高丽。
郡守王威和牙将高君雅看到大量军队聚集，怀疑李渊有异心打算告发，被身边人密告给了李渊。
甲子日，李渊命李世民伏兵在外，召王威、高君雅前来问事，顺势收押了他俩，治以暗通突厥的罪名斩首示众。后来突厥居然真的来了，百姓都认为是王威、高君雅招来的。李渊下令将所有城门打开，晚上派兵暗中出城，白天就张扬旗帜，鸣击战鼓。突厥无法探测虚实，非常疑惑，滞留城外两天不敢进军，最终离开。
此时也有人建议李密西取关中，李密无奈地说：“确是上策，我也考虑了很久。但现在昏君还在，围攻我们的军队也还很多。我所统领的兵马都是盗匪出身，难于管理，家属又都在山东。眼看着洛阳还没有攻下来，谁肯随我西入呢？”
李渊另外两个儿子李建成、李元吉听说他造反后，连夜逃亡而来，丢下了他们的弟弟李智云，最终被朝廷杀害。
617年，刘文静献策李渊让他联合突厥，引入强健的战马以壮声威。李渊亲自写信，并奉上厚礼，赠与始毕可汗。
西河郡不服李渊的命令。甲申日，李渊派遣李建成、李世民进攻。李建成、李世民与士兵同甘共苦，身先士卒。百姓种的蔬果，一定付钱后才食用，若有士兵偷抢，一定找到主人给予赔偿。破城后只问责首领，对其他人秋毫无犯。当地军民都很高兴。
李渊又大开粮仓募集士兵，应征人的日益增多。突厥派人带来一千匹战马和他做生意，并同意调动军队帮助李渊攻入关中。李渊接受了始毕可汗的信，仪式十分恭敬，但战马只选了一半。有义士愿意出资帮他把另一半也买了，李渊拒绝说：“胡人马多的是，但他们贪求利益，会一再前来强买强卖的。之所以买得不多，一方面显示咱们不着急，另一方面也显示缺钱，这样才好压低他们的价格，这是行商技巧。”
7月，炀帝派遣江都通守王世充率领江淮强劲勇悍的军队，前往洛阳讨伐李密。李渊写信想和李密结盟一同反隋。李密自恃兵强，想当盟主，回信说：“李密不才，却受到四海英雄的推举成为盟主。希望您带领左右，勠力同心，为我扫平宇内，后必有赏。”还要求李渊率领兵到洛阳与他当面盟约。
李渊看完信笑道：“李密狂妄，不是能被招降的人。我正打算西进陕西，如果和他断交无异于多一敌人。不如暂且低声下气，任他骄傲自大，为我挡住隋军，堵住河南通往山西、关中的道路。这样就能专心西征，等我讨平关中，再坐观他与隋朝两败俱伤，获取渔翁之利。”
于是回信说：“我李渊素来庸劣，侥幸获得先人基业而掌管六军，国家有难却不能匡扶，十分惭愧。所谓天生黎民，必定要有人管理，当今能够成为牧守之人，不是魏王老弟你还能是谁！老夫已年过五十，志不在此，希望你能因为都是李氏同宗的关系容纳我，共创大业。将来能继续将我封赏在“唐”这个封地，我就心满意足了。只是这当面会盟的事情，现在确实没有闲暇来定具体日期。”李密得书大喜，拿给身边人看：“看看人家唐公的思想觉悟就是高，得到他的拥戴，天下就很容易平定了。”从此双方书信往来不断。
李密又何尝不知李渊那点小算盘，贪图名声而已，只需要你承认拥戴我，我就可以借你的声威更上一层楼。
李渊任命儿子李元吉担任太原太守，将后方的事情全权委托他之后，便带领着三万将士西出晋阳，进兵关中。不幸赶上了大雨，很久没有停，军中开始缺粮。李渊召集将佐商议，打算撤军。
裴寂等人都说：“前方守将宋老生和屈突通都久经沙场，又屯驻险要，不易进攻。反观我军却缺粮又疲乏。李密虽与我们联合，但他诡计多端难以预料。加上还有突厥和刘武周威胁着我们后方，大家的家属全都在那里。不如回救根本，从长计议。”
“不能退军！等于自掘坟墓。”众人寻声望去，只见李世民胀红了脸。
“如今禾苗遍野，何愁缺粮？宋老生急躁冒进，可一战而擒。李密只眷恋着他那洛口仓，没有长远的打算。至于刘武周和突厥，外表相互依附，实际上彼此猜疑，根本不足为患。咱们现在就该高举义旗，奋不顾身地加速进军。遇到小敌就退却了，那些因为大义而跟随我军的徒众恐怕会一时溃散，大事去矣。”李建成也同意他的观点。
但李渊不听，下令撤军。于是李世民日夜嚎哭于外，声音传遍整个军营。
李渊也心疼了：“你到底想怎么样？”
“咱们的军队现在是靠着士气凝聚的，进则胜，退则散。将来，徒众散于前，隋军追于后，大限将至，怎能不哭？”李世民含泪叩首道。
李渊笑着摇了摇头：“儿子，你的想法怎么从来就和别人不一样呢。算了，成败交给你，你想怎么做就怎么做吧。”于是下令连夜追回了已出发的军队。
就像李渊所说，之后还会多次遇到李世民与众人看法不一的情况，但最后无不验证了他的正确——英雄出类拔萃于当世，所思所想自然与众不同，不然何以改变天下？就像前文所讲的杨谅和杨玄感的两次起义失败，李世民都遭遇了和他们相似的情境，从最终的选择来说他的判断十分出色。